Введение
Глава 1. Обзор литературы 15
1.1 Значение ультрамикроэлемента селена в жизнедеятельности живых организмов 14
1.2 Получение биодоступного селена при помощи микроорганизмов и влияние селенсодержащих соединений на микроорганизмы 29
1.3 Синтез и биологические свойства наночастиц селена 35
1.4 Способы синтеза и свойства используемых селенорганических соединений 45
Глава 2. Материалы и методы 50
2.1 Физико-химические методы анализа, используемые в работе 50
2.2 Способы получения и физико-химические свойства селенорганических соединений 51
2.2.1 Способ получения и физико-химические свойства диацетофенонил-селенида 51
2.2.2 Синтез 4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохромена 53
2.2.3 Получение 9-фенил-симм. октагидроселеноксантенов 54
2.2.3.1 Синтез 4–фенил-2,3-тетраметилен[3.3.1]бициклононан-3–ол-9-она 55
2.2.3.2 Синтез 9-фенил-симм. октагидроселеноксантена из 4-фенил-2,3 тетраметилен[3.3.1]бициклононан-3-ол-9-она 56
2.2.4 Синтез перхлоратов 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6–дигидроселе нохромилия на основе 2-арил-4-фенил-5,6-дигидро-4Н-бензо[h] селено хроменов 56
2.2.5 Синтез 4-(4-парабромфенил)-2-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-селено-хромена 57
2.2.6 Синтез (3-(4-бромфенил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]селенофен-2-ил) (фенил) метанона и его производных 58
2.2.7 Синтез 2,4-дифенил-7,8-бензо-3,4,4а,5,6,10b-гексагидро-2Н селенохромена 58
2.3 Исследование влияния Saccharomyces cerevisiaе на диацетофенонилсе ленид 62
2.3.1 Приготовление водно-спиртового раствора ДАФС-25 с концентра-цией 16 мг/мл 62
2.3.2 Методика переработки ДАФС-25 под воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде RPMI-1640 63
2.3.3 Методика переработки ДАФС-25 под воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде молока 63
2.3.4 Методика переработки ДАФС-25 под воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде виноградного сока 64
2.3.5 Методика переработки ДАФС-25 под воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде раствора глюкозы 64
2.4 Исследование влияния Saccharomyces cerevisiaе на 4-дифенил-7,8 бензо-5,6-дигидроселенохромен 65
2.4.1 Приготовление раствора 4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидросе ленохромена с концентрацией 16 мг/мл 65
2.4.2 Методика переработки 4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-селе-нохромена под воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде RPMI-1640 65
2.4.3 Методика переработки 4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидроселе-нохромена под воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде молока 65
2.5 Исследование влияния Saccharomyces cerevisiaе на 9-фенил-симм. ок тагидроселеноксантен 66
2.5.1 Приготовление водно-спиртового раствора 9-фенил-симм. октагид роселеноксантена с концентрацией 16 мг/мл 66
2.5.2 Методика переработки 9–фенил-симм. октагидроселеноксантена под воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде RPMI-1640 66
2.5.3 Методика переработки 9-фенил-симм. октагидроселеноксантена под воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде молока 67
2.6 Исследование влияние Saccharomyces cerevisiaе на 2,4-диарил-7,8 бензо-5,6-дигидроселенохромилия на основе 2-арил-4-фенил-5,6-дигидро 4Н-бензо[h]селенохроменов 67
2.6.1 Приготовление раствора 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохро милия на основе 2-арил-4-фенил-5,6-дигидро-4Н-бензо[h]селенохроменов с концентрацией 16 мг/мл 67
2.6.2 Методика переработки 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселено-хромилия на основе 2-арил-4-фенил-5,6-дигидро-4Н-бензо [h] селенохро-менов под воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде RPMI-1640 68
2.6.3 Методика переработки 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселено-хромилия на основе 2-арил-4-фенил-5,6-дигидро-4Н-бензо [h]селено-хроменов под воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде молока 68
2.7 Исследование влияние Saccharomyces cerevisiaе на 4-(4 парабромфенил)-2-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-селенохромен 69
2.7.1 Приготовление раствора 4-(4-парабромфенил)-2-фенил-5,6,7,8 тетрагидро-4Н-селенохромен с концентрацией 16 мг/мл 69
2.7.2 Методика переработки 4-(4-парабромфенил)-2-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-селенохромен под воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде RPMI-1640 69
2.7.3 Методика переработки 4-(4-парабромфенил)-2-фенил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-селенохроменпод воздействием Saccharomyces cerevisiaе в питательной среде молока 69
2.8 Исследование влияние Saccharomyces cerevisiaе на 3-(4-бромфенил) 5 4,5,6,7-тетрагидробензо[b]селенофен-2-ил) (фенил) метанона 70
2.8.1 Приготовление раствора (3-(4-бромфенил)-4,5,6,7-тетрагидро бензо[b]селенофен-2-ил) (фенил) метанона с концентрацией 16 мг/мл 70
2.8.2 Методика переработки (3-(4-бромфенил)-4,5,6,7-тетрагидробензо [b]селенофен-2-ил)(фенил)метанона под воздействием Saccharomyces cere visiaе в питательной среде RPMI-1640 70
2.8.3 Методика переработки (3-(4-бромфенил)-4,5,6,7-тетрагидробензо [b] селенофен-2-ил) (фенил) метанона под воздействием Saccharomyces cere visiaе в питательной среде молока 71
2.9 Методика приготовления растворимой в воде формы 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохромена 71
Глава 3. Результаты исследований 73
3.1 Разработка методики определения диацетофенонилселенида и продуктов его преобразования в биологических объектах, образующихся в присутствии Saccharomyces cerevisiae 73
3.2 Разработка методики определения «Селенохромена» и продуктов его преобразования в биологических объектах, образующихся в присутствии Saccharomyces cerevisiae 81
3.3 Разработка методики определения 9-фенил-симм. октагидроселенок-сантена и продуктов его преобразования в биологических объектах, образующихся в присутствии Saccharomyces cerevisiae 89
3.4 Разработка методики определения селенорганических соединений с двумя атомами, имеющими изотопный состав и продуктов их преобразования в биологических объектах 98
Глава 4. Обсуждение результатов 103
4.1 Трансформация диацетофенонилселенида (препарата ДАФС-25) в присутствии культуры Saccharomyces cerevisiae 103
4.1.1 Трансформация диацетофенонилселенида в присутствии культуры Saccharomyces cerevisiae в питательной среде RPMI-1640 104
4.1.2 Трансформация диацетофенонилселенида в присутствии культуры Saccharomyces cerevisiae в питательной среде молока 104
4.1.3 Трансформация диацетофенонилселенида в присутствии культуры Saccharomyces cerevisiae в виноградном соке 109
4.1.4 Трансформация диацетофенонилселенида в присутствии культуры Saccharomyces cerevisiae в растворе глюкозы 110
4.2 Трансформация «Селенохромена» (2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидро 4Н-селенохромена) в присутствии культуры Saccharomyces cerevisiae 112
4.3 Трансформация 9-фенил-симм. октагидроселеноксантена в присутствии культуры Saccharomyces cerevisiae 113
4.4 Трансформация тетрагидроселенохроменов и их производных в присутствии культуры Saccharomyces cerevisiae 115
4.5 Трансформация селенита натрия в присутствии культуры Saccharomy-ces cerevisiae 117
4.6 Разработка водорастворимой формы 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6 дигидроселенохромена 118
Заключение 125
Выводы 127
Практические предложения 129
Список используемой литературы 130
Приложения 155
