Введение
1. Введение 4
2. Химия N-ацилиминиевых катионов (Обзор литературы) 6
2.1. Методы генерирования ацилиминиевых ионов 6
2.1.1. Реакции амидов с карбонильными соединениями 7
2.1.2. Присоединение нуклеофилов к имидам 9
2.1.3. Генерирование катионов на основе енамидов 13
2.1.4. Окисление -углеродного атома амидов 14
2.1.5. Декарбоксилирование -амидокислот 16
2.1.6. Ацилирование иминов 17
2.1.7. Реакции циклоприсоединения и циклизации 18
2.2. Химия ацилиминиевых катионов 19
2.2.1. Реакции, приводящие к образованию связи углерод-углерод 19
2.2.1.1. Реакции с участием ароматических нуклеофилов 19
2.2.1.2. Реакции с соединениями, содержащими кратные связи 28
2.2.1.3. Реакции с элементорганическими соединениями 32
2.2.2. Формирование связей углерод-гетероатом в химии N-ацилиминиевых 36
катионов
2.2.2.1. Образование связей углерод-кислород 36
2.2.2.2. Образование связей углерод-сера и углерод-селен 38
2.2.2.3. Образование связи углерод-азот 42
3. Обсуждение результатов 46
3.1. Цель и объекты исследования 46
3.2. Синтез изоксазолинов 47
3.3. Реакции восстановления
3.3.1. Синтез гидроксилактамов, включенных в бициклические структуры 52
3.3.2. Получение спиро-сочлененных гидроксилактамов 56
3.3.3. Изучение селективности реакций восстановления каркасных структур 58
3.4. Синтез пирроло[2,1-a]изохинолинов и родственных соединений 60
3.4.1. Реакции циклизации бициклических гидроксилактамов 60
3.4.1.1. Исследование зависимости селективности реакций циклизации полученных 61 бициклических гидроксилактамов от длины арилалкильной цепи и природы заместителя
3.4.1.2. Изучение влияния структуры арилалкильной цепи на ход реакций 66 циклизации
3.4.2. Циклизация спиросочлененных соединений 70
3.4.3. Реакции каркасных гидроксилактамов с эфиратом трехфтористого бора 72
4. Экспериментальная часть 77
4.1. Синтез исходных и вспомогательных соединений 77
4.2. Синтез би-, спироциклических и каркасных изоксазолинов 84
4.3. Синтез гидроксилактамов 101
4.4. Реакции гидроксилактамов с эфиратом трехфтористого бора
5. Выводы 141
6. Список литературы 143
7. Список сокращений и условных обозначений
