Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор. Тритерпеновые вещества настоящих видов солодок. Синтетические трансформации глицирретовой кислоты и родственных тритерпеноидов как путь к получению новых биологически активных веществ 7
1.1. Тритерпеновые вещества настоящих видов солодок 7
1.1.1. Строение и выделение глицирретовой кислоты 8
1.1.2. Минорные тритерпеноиды настоящих видов солодок 8
1.2. Синтетические трансформации глицирретовой кислоты и родственных тритерпеноидов как путь к получению новых биологически активных веществ 23
1.2.1. Трансформации тритерпеноидов с сохранением пентациклического скелета 23
1.2.2. Трансформации тритерпеноидов с изменением углеродного скелета 30
1.2.2.1. Трансформации в кольце А 30
1.2.2.2. Трансформации в кольце С. Восстановление и окисление 37
1.4. Биологическая активность глицирретовой кислоты и ее производных. Лекарственные препараты 40
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 46
2.1. Выделение тритерпеноидов из корней солодки уральской сибирских популяций 46
2.2. Синтетические трансформации тритерпеноидов 49
2.2.1. Исходные тритерпеноиды 50
2.2.2. Окислительные превращения тритерпеноидов солодки 52
2.2.2.1. Озонолиз 11-дезоксо-глицирретовой кислоты и ее производных 52
2.2.2.2 Окисление производных 11-дезоксо-ГЛК мета-хлорпербензойной кислотой 56
2.2.3 Скелетные превращения тритерпеноидов 60
2.2.3.1. Бекмановская перегруппировка кетоксимов 60
2.2.3.2. Синтез и превращения А-циклопентановых производных 11-дезоксо- ГЛК 65
2.2.3.3. Спектры ЯМР Ни 13С А-циклопентановых производных 11-дезоксо-ГЛК 70
2.2.3.4. Окисление А-циклопентановых производных тритерпеноидов диметилдиоксираном 75
2.2.5. Гликозилирование тритерпеноидов перацетилированными сахарами при катализе SnCL 76
ГЛАВА 3. Биологическая и фармакологическая активность производных тритерпеноидов 85
3.1. Гепатопротекторная и антиоксидантная активность 85
3.1.1. Гепатопротекторная и антиоксидантная активность модельных тритерпеновых гликозидов in vitro 86
3.2. Гепатопротекторная активность 3-гидроксимина 11-дезоксо-глицирретовой кислоты in vivo 88
3.3. Противоязвенная активность 92
3.4. Анти-ВИЧ-1 активность 94
ГЛАВА 4. Экспериментальная часть 97
Выводы 129
Список литературы 130
Приложение 152
