Введение
1. Синтез карбо- и азагетероциклических систем с использованием карбонильных соединений 7
1.1. Аннелирование карбоциклического ядра 8
1.2. Аннелирование гетероциклического (азотсодержащего) ядра 20
1.3. Аннелирование азотсодержащего ядра конденсацией орто- и ие/эи-диаминов с карбонильными соединениями 29
2. Обсуждение результатов 39
2.1. Синтез 1,3-диазапиренов 39
2.1.1. Синтез 1,3-Дизапиренов реакцией перимидинов с 1,3-дикарбонильными соединениями 40
2.1.2. Синтез 1,3-диазапиренов реакцией 1,8-диамино-нафталина с 1,3-дикарбонильными соединениями. 42
2.1.3. Синтез производных 1,3-диазапирена из 1Я-пери-мидина и этоксиметиленацетоуксусного эфира или этоксиметиленацетилацетона 44
2.1.4. Синтез 1,3-диазапиренов на основе карбонильных соединений перимидинового ряда 47
2.1.5. Синтез 7-бензоил-1,3-диазапиренов 50
2.1.6. Строение синтезированных 1,3-диазапиренов 52
2.2. Синтез 1,2,3-триазапиренов 59
2.3. Синтез азапиренов на основе 1,3,5-триазинов 63
2.3.1. Синтез альдегидов и кетонов производных 1-аза-феналена 63
2.3.2. Реакция 1,3,5-триазинов с карбонильным соединениями, производными 1 -азафеналена 67
2.3.3. Диацилирование (формилирование) 1Я-перими-дина 72
2.3.4. Синтез 1,3,7-триазапиренов, содержащих в положении 4 карбонильную группу 77
2.4. ие/?м-Аннелирование пиридазинового ядра 80
2.4.1. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов 81
2.4.2. Синтез 1,2,3,6,7-пентаазапиренов 84
3. Экспериментальная часть 89
Выводы 99
