Введение
1. Литературный обзор 9
1.1. Полифторалкилсодержащие пиразолы 9
1.1.1. Синтез полифторалкилсодержащих пиразолов 10
1.1.2. Методы химической модификации полифторалкилпиразолов
1.1.2.1. Модификация пиразолов по атому азота 24
1.1.2.2. Реакции галогенирования и С-нитрования пиразолов 29
1.1.2.3. Реакции кросс-сочетания пиразолов 31
1.1.2.4. Многоступенчатые модификации и другие реакции пиразолов 34
1.1.3. Биологическая активность полифторалкилсодержащих пиразолов 40
1.2. Полифторалкилсодержащие пиримидины 46
1.2.1. Синтез полифторалкилсодержащих пиримидин-2-онов(тионов) 47
1.2.2. Модификация полифторакилзамещенных пиримидин-2-онов(тионов) 52
1.2.3. Биологическая активность полифторалкилсодержащих пиримидинов 61
2. Обсуждение результатов 68
2.1. Полифторалкилсодержащие пиразолы 69
2.1.1. Метилирование 72
2.1.2. Алкилирование (4-бромбутил)ацетатом 79
2.1.3. Алкилирование 2-(ацетоксиэтоксиметил)ацетатом 82
2.1.4. Рибозилирование 83
2.1.5. Алкилирование параформом 86
2.1.6. Реакция кросс-сочетания 88
2.2. Полифторалкилсодержащие хиноксалин-2-оны 90
2.2.1. Метилирование 91
2.2.2. Алкилирование (4-бромбутил)ацетатом 93
2.3. Полифторалкилсодержащие пиримидин-2-оны 97
2.3.1. Метилирование 99
2.3.2. Алкилирование (4-бромбутил)ацетатом 101
2.3.3. Алкилирование эпихлоригидрином 102
2.3.4. Алкилирование параформом 103
2.4. Полифторалкилсодержащие тиоурацилы 104
2.4.1. Метилирование 106
2.4.2. Алкилирование 2-бромацетофеноном 107
2.4.3. Алкилирование (4-бромбутил)ацетатом 108
2.4.4. Аминометилирование с первичными аминами 110
2.4.5. Реакция аминометилирования с диаминами 112
2.4.6. Бромирование и реакция кросс-сочетания 2-метилтио-6 трифторметилпиримидинона 114
2.5. Биологическая активность полученных соединений 115
2.5.1. Туберкулостатическая активность 115
2.5.2. Антибактериальная активность 117
2.5.3. Противовирусная активность 117
3. Экспериментальная часть 119
3.1. Полифторалкилсодержащие пиразолы 120
3.2. Полифторалкилсодержащие хиноксалин-2-оны 139
3.3. Полифторалкилсодержащие пиримидин-2-оны 145
3.4. Полифторалкилсодержащие тиоурацилы 150
3.5. Биологическая активность и квантово-химические расчеты 162
Заключение 164
Список литературы 166
