Введение
ГЛАВА 1 Литературный обзор 1-амино-2-нитрогуанидин: синтез, строение, химические свойства и применение 19
1.1 Методы синтеза 1-амино-2-нитрогуанидина 19
1.2 Строение 1-амино-2-нитрогуанидина 21
1.3 Химические свойства 30
1.3.1 Краткая характеристика реакционной способности 2-нитрогуанидина 30
1.3.2 Краткая характеристика реакционной способности аминогуанидина 32
1.3.3 Реакционная способность 1-амино-2-нитрогуанидина 34
А Кислотно-основные свойства 35
Б Реакции с электрофильными реагентами 36
В Взаимодействие с представителями нуклеофилов 41
Г Восстановление 42
1.4 Применение 42
ГЛАВА 2 Обсуждение результатов 46
2.1 Взаимодействие 1-амино-2-нитрогуанидина с карбонилсодержащими электрофилами 47
2.1.1 Реакции с хлорангидридами карбоновых кислот 47
2.1.2 Реакции с -кетокарбоновыми кислотами 57
2.1.3 Реакции с -дикарбонильными соединениями 63
А Взаимодействие с глиоксалем 63
Б Взаимодействие с -дикетонами (2,3-бутандионом и бензилом) 71
2.1.4 Реакции с -дикарбонильными соединениями 76
А Взаимодействие с ацетилацетоном и бензоилацетоном 76
Б Строение полиазотистых веществ, полученных на основе реакции 1-амино-2-нитрогуанидина с ацетил- и бензоилацетоном 80
2.2 Взаимодействие 1-амино-2-нитрогуанидина с нитровинилсодержащими электронодефицитными системами 85
2.2.1 Реакции с 2-арил-1-нитроэтенами и их геминально активированными аналогами 86
2.2.2 Реакции с вицинально активированными нитроэтенами 96
А Взаимодействие с 3-нитроакрилатами (2-алкоксикарбонил-1-нитроэтенами) 96
Б Взаимодействие с 3-бром-3-нитроакрилатами (2-алкоксикарбонил-1-бром-1-нитроэтенами) 100
В Взаимодействие с 2,3-дибром-3-нитроакрилатами (2-алкоксикарбонил-1,2-дибром-1-нитроэтенами) 106
ГЛАВА 3 Экспериментальная часть 113
3.1 Условия физико-химических исследований 113
3.2 Получение и очистка реагентов, очистка растворителей и синтезированных продуктов 115
3.3 Продукты взаимодействия 1-амино-2-нитрогуанидина с хлорангидридами карбоновых кислот и 1-метил-1-нитрозо-2-нитрогуанидина с гидразидами карбоновых кислот 117
3.4 Продукты взаимодействия 1-амино-2-нитрогуанидина с -кетокарбоновыми кислотами 125
3.5 Продукты взаимодействия 1-амино-2-нитрогуанидина с -дикарбонильными соединениями 127
3.6 Продукты взаимодействия 1-амино-2-нитрогуанидина с -дикарбонильными соединениями 131
3.7 Реакции 1-амино-2-нитрогуанидина с нитровинилсодержащими
электронодефицитными системами 134 3.7.1 Продукты взаимодействия 1-амино-2-нитрогуанидина с 2-арил-1-нитроэтенами 134
3.7.2 Продукты взаимодействия 1-амино-2-нитрогуанидина с геминально активированными 2-арил-1-нитроэтенами 135
3.7.3 Продукты взаимодействия 1-амино-2-нитрогуанидина с вицинально активированными нитроэтенами 143
Заключение 151
Список сокращений и условных обозначений 153
Список литературы 154
