Введение
1. Введение 8
1.1. Актуальность темы исследования 8
1.2. Степень разработанности темы исследования 8
1.3. Цели и задачи 9
1.4. Научная новизна 9
1.5. Теоретическая и практическая значимость 10
1.6. Методология и методы исследования 11
1.7. Положения, выносимые на защиту 12
1.8. Степень достоверности и апробация результатов 13
1.9. Публикации 13
1.10. Объём и структура диссертации 17
2. Обзор литературы 18
2.1. Строение фуллеренов 18
2.2 Основные принципы реакционной способности фуллеренов 19
2.3. Реакции галогенирования фуллеренов С60 и С70 22
2.3.1. Фторирование фуллерена С60 23
2.3.2. Фторирование фуллерена C70 33
2.3.3. Хлорирование фуллеренов 34
2.3.4. Бромирование фуллеренов 41
2.3.5. Галогениды трифторметилфуллеренов 43
2.3.6. Йодпроизводные фуллерена С60 45
2.3.7. Галогениды фуллеренов, строение молекул которых не подчиняется правилу изолированных пентагонов. 46
2.4. Галогенфуллерены как прекурсоры для синтеза производных С60 и С70 49
2.4.1. Химические свойства хлорфуллерена С60Cl6 51
2.4.2. Химические свойства хлоридов фуллерена С70 – С70Cl10 и С70Cl8 60
2.4.3. Химические свойства фторфуллерена C60F18 63
2.4.4. Химические свойства фторфуллеренов С60F36 и С60F48 71
2.5. Заключение. Обоснование цели и задач данной работы 72
3. Обсуждение результатов 73
3.1. Синтез траннуленов и исследование их химических свойств. 73
3.1.1. Получение водорастворимых траннуленов 73
3.1.2. Исследование химических свойств траннуленов С60F15R3 86
3.2. Химические превращения хлорфуллеренов C60Cl6 и С70Cl10. 97
3.2.1. Синтез цианофуллерена [C60(CN)5]-[NEt4]+ 97
3.2.2. Взаимодействие хлорфуллерена C60Cl6 со спиртами в присутствии четвертичных аммонийных солей и третичных аминов 101
3.2.3. Взаимодействие хлорфуллеренов C60Cl6 и С70Cl10 с тиолами 109
3.2.4. Взаимодействие хлорфуллеренов C60Cl6 и С70Cl10 с фосфитами 118
3.3. Исследование пути протекания реакций хлорфуллеренов C60Cl6 и С70Cl10 со спиртами, тиолами и фосфитами. 131
3.3.1. Исследование пути протекания реакции хлорфуллерена C60Cl6 со спиртами в присутствии четвертичных аммонийных солей и третичных аминов. 132
3.3.2. Исследование пути протекания реакций хлорфуллеренов С60Cl6 и С70Cl10 с тиолами и фосфитами. 141
3.4. Перспективы практического применения производных фуллерена С60, полученных в рамках данной диссертационной работы 153
3.4.1. Фосфоновая кислота С60[P(O)(OH)2]5H (79) как перспективный проводник протонов для водородных топливных элементов. 153
3.4.2. Водорастворимые серо- и фосфорсодержащие производные С60 как перспективные материалы для биомедицинских приложений. 156
4. Экспериментальная часть 167
4.1. Исходные вещества 167
4.2. Приборы и оборудование 168
4.3. Методики синтеза соединений
5. Выводы 202
6. Список литературы 203
