Введение
Глава 1. Применение методов масс-спектрометрии для изучения процессов молекулярного распознавания с участием краун-эфиров, каликсаренов и их производных (литературный обзор) 10
1.1 Общая информация о краун-эфирах и каликсаренах 10
1.1.1 Краун-эфиры 10
1.1.2 Лариат-эфиры и хиральные краун-эфиры 12
1.1.3 Каликс[4]арены и тиакаликс[4]арены: синтез и свойства 16
1.1.4 Каликс[4]арены и тиакаликс[4]арены с краун-эфирным фрагментом: синтез и свойства 20
1.2 Исследование комплексообразования с помощью масс-спектрометрических методов 22
1.2.1 Краткая характеристика масс-спектрометрических методов 23
1.2.2 Нековалентные взаимодействия в газовой и жидкой фазах 25
1.2.3 Комплексы краун-эфиров с катионами металлов 26
1.2.4 Комплексы каликскраунов с катионами металлов 31
1.2.5 Комплексы краунов с аммонийными ионами
1.3 Хиральное распознавание 35
1.4 Изучение хирального распознавания с помощью масс-спектрометрических методов 37
Глава 2. Обсуждение результатов 46
2.1 Масс-спектрометрическое исследование лариат-эффекта экзоциклического заместителя орто- и пара-метоксифеноксиметил-15-краунов-5 в газовой фазе 46
2.2 Сравнительный анализ взаимодействия некоторых лариат-эфиров и их незамещенных аналогов с солями щелочных металлов в газовой фазе с помощью масс-спектрометрии МАЛДИ 54
2.3 Оценка селективности связывания тиакаликс[4]арен-мoнокраун-эфирами солей металлов первой группы методом масс-спектрометрии МАЛДИ
2.4 Комплексообразование тиакаликс[4]аренов с катионами одновалентных металлов в газовой фазе: метод масс-спектрометрии МАЛДИ 72
2.5 Синтез тиакаликс[4]арен-монокрауна-6 по реакции Мицунобу в присутствии Cs2CO3. Мониторинг процесса получения методом МАЛДИ 79
2.6 Исследование способности лариат-эфиров к хиральному распознаванию по отношению к аминокислотам с помощью метода масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением 89
Глава 3. Экспериментальная часть 103
3.1 Методики синтеза краун-эфиров 104
3.2 Методики синтеза метиловых эфиров аминокислот и их дейтерированных аналогов 106
3.3 Методики синтеза тиакаликс[4]арен-краун-эфиров 107
3.4 Методики экспериментов методом МАЛДИ 109
3.5 Техника эксперимента методом ИЭР для количественной оценки хирального распознавания лариат-эфиров по отношению к эфирам аминокислот 110
Заключение 114
Список литературы
