Введение
РЕАКЦИИ N-ГАЛОГЕН- И НЫ-ДИГАЛОГЕНАМИДОВ И АМИНОВ С АЦЕТИЛЕНОВЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ Ф (литературный обзор) 11
1.1. Реакции алкилацетиленов с N-хлораминами и амидами 12
1.2. Реакции фенилацетилена с N-галогенамидами ... 14
1.2.1. Взаимодействие фенилацетилена с М,Ы-дихлорами.дами сульфоновых кислот как путь к яминам дихлоруксусного альдегида 14
1.2.2. Реакции фенилацетилена с Ы,М-дибромбензолсульфонамидом, дихлоркарбаматами, NjN-дихлорамидом бензойной кислоты 17
1.3. Реакции NjN-дихлорамидов с пропаргиловым спиртом и пропар гил хлор ид ом 20
1.4. Взаимодействие NjN-галогенамидов с алкенинами 21
1.5. Влияние строения ацетиленового соединения на взаимодействие с N-галогенамидами
1.6. Заключение 29
2. ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ХЛОРАЛКИЛАМИДЫ НА ОСНОВЕ-ДИХЛОРАМИДОВ АРЕНСУЛЬФОКИСЛОТ И ФЕНИЛАЦЕТИЛЕНА (Обсуждение результатов) 31
2.1. Синтез и строение Ы-(2,2-дихлор-2-фенилэтилиден)-аренсульфонамидов 32
2.1.1. Синтез Ы-(2,2-дихлор-2-фенилэтилиден)аренсульфонамидов реакцией
2.1.2. Строение аренсульфонилиминов дихлорфенилуксусного
{Р альдегида по данным ЯМР спектроскопии и квантово-химических расчетов 36
2.2. Реакционная способность аренсульфонилиминов дихлорфенилуксусного альдегида 39
ф 2.2.1. Синтез и молекулярное строение К-(1~гидрокси-2,2-дихлор-2-феітилзтил)аренсульфонамидов... 40
2.2.2. Взаимодействие аренсульфонилиминов дихлорфенилуксусного альдегида со вторичными аминами... 43
2.2.3. Взаимодействие аренсульфонилиминов т дихлорфенилуксусного альдегида с ацетамидом, акриламидом и хлорацетамидом 44
2.2.4. Синтез и строение Т\1-(1~таокарбамидо-2,2-дихлор-2- фенилэтил)амидов аренсульфокислот 49
2.2.4.1. Взаимодействие аренсульфонилиминов А дихлорфенилуксусного альдегида с амидами тиокарбоновых кислот 49
2.2.4.2. Строение N-[ 1-(1 -аренсульфонамидо-2,2-дихлор-2-фенил)этил]амидов тиокарбоновых кислот по данным РІК спектроскопии и квантово-химических расчетов 57
2.2.5. Аренсульфонилимины дихлорфенилуксусного альдегида как С-амидоалкилирующие агенты 62
2.3. Реакционная способность 1-замещенных К[-(2-полихлорэтил)- амидов аренсульфокислот 2.3.1. С-Амидоалкилирование ароматических соединений
М-(1-гидрокси-2,2-дихлор-2-фенилэтил)аренсульфон-
амидами и 1Д-бис(аренсульфонамидо)-2,2-дихлор-2- фенилэтанами 65
2.3.2. Амидополихлорэтилированные арены в синтезе хлоразиридинов, енаминов, амидиновых систем 68
2.3.2.1. Ы-(1~Арил-2Д-дихлор-2-феяилэтил)аренсульфонамиды в синтезе 1-аренсульфонил-2-хлор-2,3-диарилазиридинов и 1-аренсульфонамидо-2-хлор-1,2-диарилэтенов 68
2.3.2.2. Взаимодействие амидотрихлорэтилзамещенных аренов с диалкиламинами 77
2.3.3. Ы-(1-К-2,2-дихлор-2"фенилэтил)амиды аренсульфокислот в реакции с орто- фени л ендиамином 84
2.3.4. М-(1-Гидрокси-2-полихлорэтил)амиды аренсульфокислот в условиях окисления 85
2.3.5. Получение производных 1,3-тиазольногоряда 89
3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ
(Экспериментальная часть) 94
ВЫВОДЫ 113
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 116
