Введение
ГЛАВА 1. Методы синтеза 3(2Н)-фуранонов (Литературный обзор) 9
1.1. Реакции циклизация-дегидратация дикарбонильных соединений 11
1.2. Реакции ацетиленовых соединений 19
1.3. Реакции -гидроксикетонов 32
1.4. Другие методы синтеза 3(2Н)-фуранонов 35
ГЛАВА 2. Реакции нуклеофильного присоединения карбоновых кислот к третичным цианопропаргиловымспиртам (Обсуждение результатов) 39
2.1. Реакция цианопропаргиловых спиртов с алифатическими карбоновыми кислотами 42
2.1.1. 5-Алкил-4-циано-3(2Н)-фураноны 42
2.1.2. 5-Алкил-4-циано-[(Z)-3-цианометилен]-2,3-дигидрофураны 45
2.2. Реакция 3-гидроксибензойной кислоты с третичными цианопропаргиловыми спиртами 49
2.3. Тандемные реакции третичных цианопропаргиловых спиртов с гетероароматическими карбоновыми кислотами 54
2.3.1. 5-Пирролил(индолил)-4-циано-3(2Н)-фураноны 54
2.3.2. 5-Пирролил(индолил)-4-циано-[(Z)-3-цианометилен]-2,3-дигидрофураны 66
2.3.3. 5-Фурил-4-циано-3(2Н)-фураноны 77
2.3.4. 5-Тиенил-4-циано-3(2Н)-фураноны 85
2.4. Факторы, контролирующие соотношение функционализированных 3(2Н)-фуранонов и 2,3-дигидрофуранов (продуктов 1:1 и 2:1 сборки) при взаимодействии цианопропаргиловых спиртов с карбоновыми кислотами 93
2.5. Гидратация цианогруппы 4-циано-3(2Н)-фуранонов 96
ГЛАВА 3. Методические подробности (Экспериментальная часть) 99
3.1. Получение цианопропаргиловых спиртов 1а-в 100
3.2. Получение 5-алкил-4-циано-3(2Н)-фуранонов 3а-д (Таблицы 1, 2) 103
3.3. Получение 5-алкил-4-циано-[( )-3-цианометилен]-2,3-дигидрофуранов 4а-д (Таблицы 3, 4) 104
3.4. Получение 5-[(2)-2-цианоалкенилоксифенил-3]-4-циано-3(2Я)-фуранонов 5а-в (Таблицы 5, 6) 106
3.5. Получение 5-пирролил(индолил)-4-циано-3(2Я)-фуранонов ба-с (Таблицы 7-9) 108
3.6. Получение 5-пирролил(индолил)-4-циано-[(2)-3-цианометилен]-2,3-дигидрофуранов 7а-ж (Таблицы 10-12) 114
3.7. Получение 5-фурил-4-циано-3(2Я)-фуранонов 9а-е (Таблицы 13, 14) 119
3.8. Получение 5-тиенил-4-циано-3(2Я)-фуранонов 11а-е (Таблицы 15, 18)123
3.9. Получение 3(2Я)-фуранонкарбоксамидов 13а-д (Таблица 19) 127
Выводы 130
Список литературы 132
