Введение
1. Литературный обзор 6
1.1. Основные методы синтеза и функционализации спиропирановых систем .6
1.2. Синтез и исследование бис-спиропиранов 16
1.3. Области применения спиропиранов и бис-спиропиранов, связанные с их фотохромными свойствами .27
2. Обсуждение результатов 34
2.1. Постановка задачи .34
2.2. Синтез исходных и целевых соединений .37
2.2.1. Получение исходных соединений .38
2.2.1.1. Перхлораты 1,3-бензоксазин-4-ония и нафто[2,1-e][1,3]оксазин-4-ония 38
2.2.1.2. Соли 2,3,3-триметилиндоленилия 40
2.2.1.3. орто-Гидроксиароматические альдегиды
2.2.2. Синтез спиропиранов ряда 1,3-бензоксазин-4-она 42
2.2.3. Идентификация спиропиранов ряда 1,3-бензоксазин-4-она .43
2.2.4. Синтез новых спиропиранов индолинового ряда .45
2.2.5. Исследование строения спиропиранов индолинового ряда 46
2.2.6. Синтез и исследование структуры несимметричных бис-спиропиранов .48
2.3. Данные фотохимических и квантово-химических исследований целевых спиросоединений 54
2.3.1. Фотохимические исследования бис-спиропиранов 54
2.3.2. Квантово-химические исследования влияния комплексообразования на энергетические и спектральные характеристики фотоиндуцированных форм бис-спиропиранов .67
2.3.3. Фотохимические исследования индолиновых спиропиранов 69
2.4. Синтез и исследование спиропиранов ряда 1,3-бензоксазин-2-она .71
2.4.1. Разработка методов синтеза промежуточных и целевых продуктов 71
2.4.2. Исследование структуры спиропиранов ряда 1,3-бензоксазин-2-она .73
2.4.2.1. Результаты рентгеноструктурного исследования .75
2.4.3. Квантово-химические исследования спиросоединений 77
3. Выводы 80
4. Экспериментальная часть 81
4.1. Методика спектроскопических измерений .81
4.2. Методики синтеза промежуточных и целевых продуктов 81
4.3. Методы квантово-химических расчетов .92
4.4. Методика и основные данные рентгеноструктурного анализа 92
5. Список литературы .
