Введение
Глава 1. Литературный обзор 10
Химия ароматических солей диазония в XXI веке: свершения и перспективы
1.1. Краткий обзор типов ароматических диазониевых солей в зависимости от структуры аниона 11
1.2. Ароматические соли диазония как синтетические эквиваленты N-электрофилов в реакциях образования новых N-C связей 16
1.3. Ароматические соли диазония как синтетические эквиваленты С-электрофилов в реакциях образования новых C-Hal, C-Het, C-C связей 30
Глава 2. Синтез и исследование структуры арендиазоний алкилбензолсульфонатов 57
Синтез арендиазоний алкилбензолсульфонатов 57
Исследование структуры арендиазоний алкилбензолсульфонатов 76
Экспериментальная часть 89
Глава 3. Исследование реакционной способности арендиазониевых солей алкилбензолсульфокислот 103
3.1. Арендиазоний алкилбензолсульфонаты как N-электрофилы в реакциях формирования новых N-C связей 103
3.1.1 Реакция азосочетания арендиазоний алкилбензолсульфонатов с 2 нафтолом 103
3.1.2. Реакция взаимодействия арендиазоний алкилбензолсульфонатов с вторичными аминами 106
3.1.3. Исследование реакционной способности арендиазоний тозилатов в реакции с С-нуклеофилами: синтез 3-нитроформазанов 109
Экспериментальная часть 123
3.2. Арендиазоний алкилбензолсульфонаты как С-электрофилы в реакциях образования новых связей С-гетероатом и С-С 132
3.2.1. Реакции замещения диазо-группы на галогены 133
Иодо-дедиазонирование арендиазоний алкилбензолсульфонатов 133
Бромо- и хлоро-дедиазонирование арендиазоний алкилбензолсульфонатов 146
3.2.2. Гидро-дедиазонирование арендиазоний алкилбензолсульфонатов 160
3.2.3. Азидо-дедиазонирование арендиазоний алкилбензолсульфонатов 164
3.3. Превращения, приводящие к образованию новых С-С-связей, с использованием арендиазоний алкилбензолсульфонатов 172
3.3.1. Pd-катализируемые превращения арендиазоний алкилбензолсульфонатов 172
Реакции Матсуды-Хека с участием арендиазоний алкилбензолсульфонатов 173
Реакция Сузуки-Миюары с участием арендиазоний тозилатов 183
Кросс-сочетание арендиазоний тозилатов с бифункциональными олефинами 193
3.3.2. Реакция Гомберга-Бахмана с участием арендиазоний додецилбензолсульфонатов в неполярных средах 202
3.3.3. Образование связи С-С с графитовыми структурами с участием арендиазоний алкилбензолсульфонатов 206
Экспериментальная часть 220
Выводы 252
Список литературы 253
Приложение А 305
Приложение Б 309
Приложение В 325
Приложение Г 332
