Введение
Глава 1. Замещенные 2Н-, 4Н-пиран-2(4)оны, 2Н-тионы и их конденсированные аналоги (Литературный обзор) 9
1.1. Получение и некоторые свойства 2Н- и 4Н-пиран-2(4)-онов 11
1.2. 2Н(4Н)-Хромен-2(4)-оны 19
1.3. Пути введения серы в 2Н-, 4Н - пираноны. 2Н- и 4Н-Тиопираноны, -тионы 22
1.4. Синтез замещенных 2Н- и 4Н-тиохроменонов 25
1.5 Замещенные (тио)пирантионы и хроментионы 29
1.6. Полигетероциклические конденсированные системы на основе пиранонов и хроменонов 39
Глава 2. Синтез и реакционная способность 3-замещенных (4-гидрокси)пи-ран-2-онов, 2Н-хромен-2-онов (Обсуждение результатов)
2.1 Синтез полиоксосоединений на основе 4-гидрокси-6-метил-2-оксо-2Н-пиран-2-она и 4-гидрокси-2Н-хромен-2-она 48
2.2 К вопросу о синтезе кислородсодержащих гетероциклов на основе оксосоединений, содержащих 4-гидрокси-2Н-пиран-, 2Н-хромен-2-оновый фрагменты 64
2.3. Взаимодействие 3-замещенных (4-гидрокси)-2Н-пиран-, 2Н-хромен-2-онов с нуклеофильными реагентами (ZnS/HCl, P2S5) 87
Глава 3. 3. Электрохимические превращения 3-замещенных 2Н-пиран-2-онов, 2Н-хромен-2-онов и продуктов их O-, S-гетероциклизации 111
Глава 4. Экспериментальная часть 1
4.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе 127
4.2. Синтез полиоксосоединений на основе 4-гидрокси-6-метил-2-оксо-2Н-пиран-2-она и 4-гидрокси-2Н-хромен-2-она 1 4.2.1. 3-(1,3-Диоксобутан-1-ил)-2H-хромен-2-он 128
4.2.2. Фенилбис(4-гидрокси-6-метил-2-оксо-2Н-пиран-3-ил)метан 128 4.2.3. (4-Хлорфенил)бис(4 - гидрокси - 6 - метил - 2-оксо-2Н-пиран-3-ил)метан 128
4.2.4. 4-Гидрокси-3-(3-оксо-1,3-дифенилпропил)-2Н-хромен-2-он 128
4.2.5. 4 - Гидрокси - 3 - ((4 - гидрокси - 2-оксо - 2Н-хромен - 3 -ил)фенилметил)-2Н-хромен-2-он 128
4.2.6. 3-(2-Гидроксибензоил)-2Н-хромен-2-он (213) и 3-(6-оксо-6Н,7Н-хромено[4,3-Ь]хромен-7-ил)-2Н-хромен-2,4(ЗН)-дион 128 4.3. Кислородсодержащие гетероциклы на основе оксосоединений, содержащих 4-гидроксипиран-, -хромен-2-оновый фрагменты 1 4.3.1. Тетрафторборат 2-метил-4-оксо-4Н-пирано[2,3-Ь]хромен-10-илия 129
4.3.2. 2-Хлор-1-(2-оксо-2Н-хромен-3-ил)бутан-1,3-дион (218) и хлорид 2-метил-4-оксо-4Н-пирано[2,3-Ь]хромен-10-илия 129
4.3.3. 10а-Гидроксихромен[2,3-Ь]хромен-4(10аН)-он 129
4.3.4. 4а- Гидрокси - 3,7 - диметил - 10 - фенил - 10,10а - дигидро -Ш,4аН,9Н -дипирано - [4,3 - Ь:3 ,4 - е]пиран - 1,9 - дион и тетрафторборат 3,6-диметил 1,8-диоксо-9-фенил- Ш,8Н-2,7-диокса-10-оксонияантрацена 130
4.3.5. 4а-Гидрокси-3,7-диметил-10-фенил-10,10а-дигидро-Ш,4аН,9Н-дипирано-[4,3-Ь:3 ,4 -е]пиран-1,9-дион 130
4.3.6. 4а-Гидрокси-3,7-диметил-10-(4-хлорфенил)-10,10а-дигидро-Ш,4аН,9Н-дипирано-И -ЬіЗ Д -еЗпиран-І -дион 131
4.3.7. 2,4-Дифенил-4Н-пирано[1,2-с]хромен-5-он 131
4.3.8. 2,4-Ди(4-хлорфенил)-4Н-пирано[1,2-с]хромен-5-он 132
4.3.9. ІЗЬ-Гидрокси -фенил а-дигидро-бН-пираноРД-с -с дихромен-6,8(1 ЗЬН)-дион 1 4.3.10. 7-Фенил-6Н-пирано[3,2-с:5,6-с ]дихромен-6,8(7Н)-дион и 7-фенил-6Н-пирано[3,2-с:5,6-с ]дихромен-6,8(13ЬН)-дион 133
4.3.11. Па - Гидрокси - 4ЬН,5Н,11аН - 6,11,12,17 -тетраоксабензо[а]наф-то[1,2,3 ]тетрацен-5-он и тетрафторборат 11а-гидрокси - 5 - оксо - 5Н,11аН - 6,11,12 - триокса - 17 -оксониябензо[а]наф-то[1,2,3 ]тетрацена 133
4.3.12. 11a-Гидрокси-4bH,5H,11aH - 6,11,12,17 – тетраоксабензо[a]наф то[1,2,3-fg]тетрацен-5-он 133
4.4. Реакции 3-замещенных (4-гидрокси)пиран-, -хромен-2-онов с нуклеофильными реагентами (ZnS/HCl, P2S5) 134
4.4.1. 3-(3-Тиоксобутантиоил)-2Н-хромен-2-он и 1-(2-тиоксо-2Н-хромен-3-ил)бутан-1,3-дитион 134
4.4.2. 10а-Гидрокси-2-метилпирано[2,3-b]хромен-4(10аН)-он 134
4.4.3. 4-Гидрокси-3-(3-меркапто-1,3-дифенилаллил)-4-хромен-2-он 135
4.4.4. 3-(1,3-Ди-(4-хлорфенил)-3-тиоксопропил)-4-тиоксохроман-2,4-дион 135
4.4.5. 2,4-Дифенил-4Н-тиопирано[1,2-с]хромен-5-он 135
4.4.6. 2,4-Ди(4-хлорфенил)-4Н-тиопирано[1,2-с]хромен-5-он и 2,4-ди(4-хлорфенил)-4Н-пирано[1,2-с]хромен-5-он 135
4.4.7. Перхлорат 5-оксо-2,4-дифенил-5Н-тиопирано[3,2-c]хромен-1-илия 135
4.4.8. Перхлорат 5-оксо-2,4-ди(4-хлорфенил)-5Н-тиопирано[3,2-c]хромен-1-илия 136
4.4.9 4-Гидрокси-3-((4-меркапто-6-метил-2-оксо-2Н-пиран-3 ил)(фенил)метил)-6-метил-2Н-пиран-2-он 136
4.4.10 4-Гидрокси-3-((4-меркапто-6-метил-2-оксо-2Н-пиран-3-ил)(4 хлорфенил)метил)-6-метил-2Н-пиран-2-он 136
4.4.11. 4а-2,4-Дифенил-4Н-пирано[1,2-с]хромен-5-он 136
4.4.11. 4а-2,4-Ди(4-хлорфенил)-4Н-пирано[1,2-с]хромен-5-он 137
4.4.12. 7-Фенил-6Н-тиопиран[3,2-с:5,6-с ]дихромен-6,8(7Н)-дион 137
4.4.14. 11a - Гидрокси - 4bH,5H,11aH - 6,11,12,17 тетраоксабензо[a]нафто[1,2,3 - fg]тетрацен - 5 - она 137
4.5 Методика проведения исследований с помощью ЦВА 138
Выводы 139
Список источников 140
Приложение
