Введение
Глава 1. Образование С–С связи при взаимодействии пятичленных 2,3 диоксогетероциклов с нуклеофилами (обзор литературы) 17
1.1. Синтез 5-арилфуран-2,3-дионов. Образование С–С связи при
взаимодействии 5-арилфуран-2,3-дионов с нуклеофилами 18
1.1.1. Синтез 5-арилфуран-2,3-дионов 18
1.1.2. Образование С–С связи при взаимодействии 5-арилфуран-2,3 дионов с нуклеофилами 18
1.1.2.1. Взаимодействие с диазосоединениями 19
1.1.2.2. Взаимодействие с фосфоранами 20
1.1.2.3. Взаимодействие с гетерокумуленами 22
1.1.2.4. Взаимодействие с ацеталями кетена 22
1.1.2.5. Взаимодействие с метиленкарбонильными соединениями 23
1.1.2.6. Взаимодействие с ациклическими и гетероциклическими СН,NH-бинуклеофилами 23
1.2. Синтез 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона. Образование С–С связи при взаимодействии 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с нуклеофилами 25
1.2.1. Синтез 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона 25
1.2.2. Образование С–С связи при взаимодействии 4-бензоил-5 фенилфуран-2,3-диона с нуклеофилами 25
1.2.2.1. Взаимодействие с замещенными индолами 26
1.2.2.2. Взаимодействие с замещенными фосфоранами 28
1.2.2.3. Взаимодействие с кетенами 30
1.2.2.4. Реакции фотохимического циклоприсоединения 31
1.3. Синтез 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов.
Образование С–С связи при взаимодействии 3-ароил-1Н-пирроло[2,1 с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с нуклеофилами 32
1.3.1. Синтез 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов... 32
1.3.2. Образование С–С связи при взаимодействии 3-ароил-1Н пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с нуклеофилами 33
1.3.2.1. Взаимодействие с СН,ОH-бинуклеофилами 33
1.3.2.2. Взаимодействие с СН,NH-бинуклеофилами
1.3.2.2.1. Взаимодействие с ациклическими СН,NH-бинуклеофилами 36
1.3.2.2.2. Взаимодействие с циклическими СН,NH-бинуклеофилами 39
1.3.2.2.3. Взаимодействие с N-алкиланилинами 42
1.3.2.2.4. Взаимодействие с гетероциклическими СН,NH бинуклеофилами 43
1.3.2.3. Взаимодействие с диенофилами 45
1.4. Синтез пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов. Образование
С–С связи при взаимодействии пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н) трионов с нуклеофилами 49
1.4.1. Синтез пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов 49
1.4.2. Образование С–С связи при взаимодействии пирроло[1,2 а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов с нуклеофилами 50
1.4.2.1. Взаимодействие с СН,NH-бинуклеофилами 51
1.4.2.1.1. Взаимодействие с ациклическими СН,NH-бинуклеофилами 51
1.4.2.1.2. Взаимодействие с циклическими СН,NH-бинуклеофилами 51
1.4.2.1.3. Взаимодействие с замещенными анилинами и 1,8 диаминонафталином 54
1.4.2.1.4. Взаимодействие с гетероциклическими СН,NH бинуклеофилами 55
1.4.2.2. Взаимодействие с диенофилами 56
1.5. Заключение 58
Глава 2. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами (обсуждение полученных результатов) 59
2.1. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с основанием Фишера 60
2.1.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов и их производных с основанием Фишера 60
2.1.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с основанием Фишера 60
2.1.1.2. Взаимодействие 6-арил-2,2-диметил-4Н-1,3-диоксин-4-онов с основанием Фишера 63
2.1.1.3. Взаимодействие 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с основанием Фишера 69
2.1.1.4. Взаимодействие (Е)-3-бензоил-5-(1,3,3-триметилиндолин-2 илиден)-4-фенилциклопент-3-ен-1,2-диона с о-фенилендиамином. 72
2.1.2. Взаимодействие 4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных
азагетероциклами по стороне [е], с основанием Фишера 73
2.1.2.1. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с основанием Фишера 73
2.1.2.2. Взаимодействие 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов с основанием Фишера 75
2.2. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами класса изохинолина 78
2.2.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов и их производных с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 78
2.2.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с замещенными 3,4 дигидроизохинолинами 78
2.2.1.2. Взаимодействие алкиловых эфиров ароилпировиноградных
кислот с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 85
2.2.1.3. Взаимодействие (2Z,5Z)-1-арил-3-гидрокси-5-(3,3-диалкил-3,4 дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)-пент-2-ен-1,4-дионов с о 5
фенилендиамином и гидразином 87
2.2.1.4. Взаимодействие 6-арил-2,2-диметил-4Н-1,3-диоксин-4-онов с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 91
2.2.1.5. Взаимодействие (1Z,3Z)-4-арил-4-гидрокси-1-(3,3-диметил-3,4 дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)-бут-3-ен-2-онов с гидразином.. 96
2.2.1.6. Взаимодействие 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 97
2.2.2. Взаимодействие 1Н-пиррол-2,3-дионов с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 104
2.2.2.1. Взаимодействие 1-арил-4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 104
2.2.2.2. Взаимодействие 1-арил-5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н пиррол-2,3-дионов с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 110
2.2.2.3. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин 1,2,4-трионов с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 112
2.2.2.4. Взаимодействие 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н) трионов с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 115
2.3. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с (3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)ацетамидами 117
2.3.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов и их производных с (3,4 дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)ацетамидами 118
2.3.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с (3,4 дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)ацетамидами 118
2.3.1.2. Взаимодействие 6-арил-2,2-диметил-4Н-1,3-диоксин-4-онов с (3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)ацетамидами 122
2.3.1.3. Взаимодействие 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с (3,4 дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)ацетамидами 130
2.3.2. Взаимодействие 4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных азагетероциклами по стороне [е], с (3,4-дигидроизохинолин-1(2Н) илиден)ацетамидами 132 2.3.2.1. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с (3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)ацетамидами 132
2.4. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами класса 2-азаспиро[4.5]дец-1-ена 135
2.4.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов и их производных с замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами 135
2.4.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами 135
2.4.1.2. Взаимодействие 6-арил-2,2-диметил-4Н-1,3-диоксин-4-онов с замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами 140
2.4.1.3. Взаимодействие 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами 143
2.4.2. Взаимодействие 4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных азагетероциклами по стороне [е], с замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1 енами 156
2.4.2.1. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин 1,2,4-трионов с замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами 156
2.4.2.2. Взаимодействие 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н) трионов с замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами 164
2.5. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с амидами 2-(2 азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден) уксусной кислоты 167
2.5.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов и их производных с амидами 2 (2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден) уксусной кислоты 168
2.5.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с амидами 2-(2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден) уксусной кислоты 168
2.5.2. Взаимодействие 4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных азагетероциклами по стороне [е], с амидами 2-(2-азаспиро[4.5]дека-6,9 диен-1-илиден) уксусной кислоты 176
2.5.2.1. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с амидами 2-(2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден) уксусной кислоты 176
2.5.2.2. Взаимодействие 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н) трионов с амидами 2-(2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден) уксусной кислоты 179
2.6. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с 2 алкилазааренами 182
2.6.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов с хинальдином и 2 метилхиноксалинами 184
2.6.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с хинальдином 184
2.6.1.2. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с 2 метилхиноксалинами 185
2.6.2. Взаимодействие 4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных азагетероциклами по стороне [е], с хинальдином и 2 метилхиноксалинами 192
2.6.2.1. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с хинальдином 192
2.6.2.2. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 2-метилхиноксалинами 1 2.6.2.3. Взаимодействие 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов с хинальдином 197
2.6.2.4. Взаимодействие 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов с 2-метилхиноксалинами 199
2.7. Заключение 203
Глава 3. Экспериментальная часть 214
Глава 4. Результаты биологических испытаний 327
4.1. Анальгетическая активность 327
4.2. Противовоспалительная активность 330
4.3. Противомикробная активность 331
Заключение 334
Список литературы
